世子李韺(樸寶劍 飾)又在睡懶覺，知道陛下要來才匆匆起床。在涼亭里桌子上放了問題和怎么回答的話與老師裝模作樣的一問一答。這時一陣風(fēng)吹過把桌子上的紙吹到陛下那邊被臣子拾起，世子看著老師對面的紙一字中差的讀出來。朝鮮國王(金承秀 飾)生氣的走開了可是世子還是那么沒心沒肺的不求上進(jìn)。
女扮男裝生活著的洪樂瑥(金裕貞 飾)靠著為男女搭起鵲橋和撰寫戀愛秘籍賺錢，現(xiàn)在的她是云從街知名人士“洪三郎”。因代筆寫情書出了問題，生病的養(yǎng)父說她是拖累讓她趕緊去找親娘。洪樂瑥幫人寫情書本來約好見面，但是因?yàn)閷Ψ缴矸萏哔F，鄭公子拜托她出馬收拾殘局裝成他去約會。
世子李韺在宮中無事要看看是誰家子弟敢給自己妹妹明溫公主(鄭惠成 飾)寫情書還要約會見面，不許公主侍女告訴明溫公主有這封信后一個人悄悄的來到大街上。看到街上在編排自己學(xué)習(xí)場景的戲，扮演世子的正是洪樂瑥。走到敢跟自己妹妹明溫公主約會的地點(diǎn)等候約會。
洪樂瑥見面后發(fā)現(xiàn)對方是個男人，為了錢還是要完成替鄭公子約會的任務(wù)。但是世子要看看敢約明溫公主的這個人到底是誰家子弟，洪樂瑥為了擺脫李韺把他推進(jìn)大坑但是自己也掉下來了。世子托舉洪樂瑥出坑后她并沒有救世子從深坑里出來。
明溫公主在等自己情郎的情書，還不知道自己哥哥李韺替自己去約會了并且對那個男子很不滿意。晚上洪樂瑥在大街上看到自己以及仆人和仆人家主人女兒的通緝畫像，原來當(dāng)初幫助那個仆人追到的是主人家小妾不是女兒，現(xiàn)在他們兩個人為愛私奔了。
洪樂瑥快被巡街士兵認(rèn)出來時，被一個帥哥所救。剛與帥哥分開又被惡人賣到宮中做內(nèi)侍。在凈身房中嚴(yán)公蔡千樹要把她閹掉。不過要三天以后，這三天不能喝水不能吃飯，嚴(yán)公在準(zhǔn)備閹割時喝了很多酒，揮刀后就睡著了。等睡醒后看到一地的血，洪樂瑥下體也全是血的躺在床上。
他雖然記不清楚細(xì)節(jié)但還是認(rèn)為對洪樂瑥已經(jīng)凈過身了，其實(shí)那刀扎在了洪樂瑥的腿上。洪樂瑥給他包扎傷口后一邊束胸一邊想著母親從小就不讓自己穿女人的衣服和父親絕情的話，收拾好心情準(zhǔn)備躲在宮中做內(nèi)侍。在宮里第一個晚上想起嚴(yán)公說還要檢查閹割情況，心虛之下收拾了包裹悄悄逃出宮。
低頭跑路時撞到一個人身上。
