周紹堂即將去上海支援抗日組織，出行之前，周紹堂與弟弟周紹禎(張書豪 飾)談心，周紹禎一直覺得自己比哥哥周紹堂差遠了，多年以來總是不給哥哥周紹堂好臉色。周紹堂心知自己有可能與弟弟周紹禎最后一次談話了，語重心長教導周紹禎把小聰明用到正道上。
周紹堂起身離去，周紹禎問周紹堂何時回來，周紹堂也不知道自己什么時候才能回臺灣，沒有向周紹禎許下確定的回臺灣日期。林清文(劉以豪 飾)因為父親逝世爺爺生病，打消了跟隨周紹堂去上海的計劃。謝雙美(簡嫚書 飾)其實也不贊成林清文去上海，林家需要有男人操持，林清文是家里唯一的青壯年。
林清文向謝雙美表達謝意，感謝獲得謝雙美理解。妹妹清黛走了過來，透露莊老爺正在街口跟人吵架。林清文趕緊離家出門去找莊老爺。周紹堂帶著莊心怡(夏娣亞 飾)去碼頭坐船，林清文來到碼頭退票，他已經決定不去上海了。周紹堂與莊心怡扮成夫妻往船上走去，船上站著幾個日本特務，周紹堂看到了日本特務，心里產生了不妙。
林清文沒有成功退票，被一個票販子糾纏。林清文在碼頭上遇到了孟蕓文，幾個日本特務向周紹堂追了過來，周紹堂情急之下來到林清文身邊，想把裝有西藥和金條的箱子交給林清文，委托林清文把抗日物資送到上海。幾個日本特務越來越近，林清文放下心中的顧慮，接過箱子與孟蕓華(程予希 飾)往船上走去。
周紹堂拉著莊心怡逃跑，林清文與孟蕓華往船上走去，幾個日本特務攔住了林清文，提出檢查箱子。林清文被逼無奈，只好把箱子放在地上，任由日本特務檢查箱子。讓林清文意料不到的是，箱子里面沒有西藥和金條，只有女人的衣物。
真正的箱子已經被扮成水手的周紹禎藏好了，周紹禎在船上與林清文匯合，拿出放了西藥和金條的箱子給林清文看。林清文三人順利坐船抵達上海。讓三人意料不到的是，上海成了日本人的地盤，沿街插著太陽旗。抗日好漢趙裕在中華大酒店找到了林清文三人，接過了裝了抗日物資的箱子。
趙裕準備次日暗殺日軍高官佐藤，林清文勸說無果，次日眼睜睜看著趙裕幾人暗殺失敗被日軍當場擊斃。日軍視中國人的性命為草芥，林清文三人惶恐不安回到酒店，商量離開上海回到臺北，由于碼頭被日本人封鎖，林清文三人如何經過碼頭上船是個問題。
林清文幾天不回家，謝雙美去周紹堂家找林清文，但周紹堂家無人在家，大門緊閉。林清文下樓遇到了一個陌生男子，得知陌生男子叫邵玉清是讀書會成員，也在尋找周紹堂。紹玉清推測周紹堂有可能被捕了，也有可能成功去了上海，紹玉清決定去上海尋找周紹堂，謝雙美提出一起同行，不料幾個日本特務忽然現身，指控紹玉清與謝雙美涉嫌抗日。
